O principal protagonista de Himegoto, Arikawa Hime, está em sérios apuros. Ele está sendo perseguido por agiotas pela dívida que seus pais lhe deixaram. Isto é, até que o conselho estudantil da Shimoshina High School intervenha para resgatá-lo. Essas garotas "gentis" ajudam Hime pagando sua dívida e aceitando-o no conselho estudantil... como uma linda garota, claro!
Acontece que Hime estava vestindo uma roupa de empregada francesa quando o conselho o encontrou, e agora eles não o aceitarão de outra maneira. Em troca de pagar sua dívida, Hime deve se vestir como uma menina e ser o cachorro de estimação do conselho pelo resto de seus anos de ensino médio.
Ainda assim, as coisas poderiam ser piores. Afinal, Hime agora está cercado por lindas garotas que constantemente o idolatram, o expõem e fazem coisas perversas com ele. Felizmente, Hime tem pelo menos uma pessoa tentando tirá-lo dessa situação: seu irmão mais novo, que também se traveste. E depois, claro, tem o chefe do comitê disciplinar, que é… outro garoto travesti!? Isso está ficando ridículo!