Dois anos atrás, Tachibana Junichi teve seu coração partido por uma garota que não apareceu para um encontro na véspera de Natal. Agora estudante do segundo ano do ensino médio, Junichi passa os dias dentro de seu planetário, indo para a escola e saindo com seus amigos Tanamachi Kaoru e Umehara Masayoshi.
Depois de um encontro casual com uma das garotas mais bonitas da escola, a estudante do terceiro ano Morishima Haruka, Junichi passa um tempo com ela, carregando livros para ela ou fazendo-a pular inesperadamente em suas costas e agir como se ela fosse uma jóquei e ele fosse seu cavalo. Logo, Junichi se torna romanticamente interessado em Haruka, o que leva a...
Amagami SS é baseado em um jogo de namoro para PS2 com seis garotas diferentes. A história do anime será organizada em formato omnibus, com cada heroína tendo sua própria versão animada da história. Cada heroína cantará sua própria versão da música tema de encerramento.
